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その他(留意事項など)
SSLでメールを暗号化すると、認証パスワードや情報の漏洩を抑止することができます。しかし、通信経路が暗号化されるため、この通信経路の途中ではアンチウィルスソフトが使用できなくなります。アンチウィルスを使用する場合は、暗号路の入口か出口で行うように留意する必要があります。

STARTTLS(SMTP over TLS)動作確認の方法
SMTPサーバのSTARTTLSに関する動作を確認する方法を以下に紹介します。
(1) STARTTLS の動作確認(telnet)
EHLO の結果に STARTTLS が含まれます。

# telnet localhost 25
Trying 127.0.0.1...
Connected to localhost.
Escape character is '^]'.
220 blue.mubit.com ESMTP Sendmail 8.12.10/8.12.10; Thu, 10 Mar 2005 14:44:28 +
0900
EHLO localhost
250-blue.mubit.com Hello localhost [127.0.0.1], pleased to meet you
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-PIPELINING
250-EXPN
250-VERB
250-8BITMIME
250-SIZE
250-DSN
250-ETRN
250-STARTTLS <-- STARTTLSが返される
250-DELIVERBY
250 HELP
(2) メールのヘッダを見る(受信メールのReceivedヘッダ)
STARTTLSが動作した場合、受信メールのRecievedヘッダに下記の太字部分が追加されます。

Received: from mail.mubit.co.jp
   by mail2.mubit.com (8.12.10/8.12.10) with ESMTP id j2A5OKVs012821
   (version=TLSv1/SSLv3 cipher=EDH-RSA-DES-CBC3-SHA bits=168 verify=NO)
   for <test@mubit.com>; Thu, 10 Mar 2005 14:24:20 +0900
(3) maillog を確認する(/var/log/maillog)
STARTTLSに関するログが記録されます。

Mar 10 15:37:16 ns sm-mta[1068]: STARTTLS=server, relay=[192.168.100.158], ve
rsion=TLSv1/SSLv3, verify=NO, cipher=EDH-RSA-DES-CBC3-SHA, bits=168/168

メールクライアントについて
メールクライアントがSSL(POP3S/IMAPS)をサポートしていない場合でも、SSL通信を行うことができます。たとえば、Windows版のStunnelを使うと、SSL通信の部分はStunnelが行うことで、SSLを使用しないメールクライアントでもSSLを利用できます。また、このツールのもう一つのメリットは、メールクライアントとStunnelの間にアンチウィルスソフトを置くことによって、アンチウィルスソフトの利用も可能になることです。
* Stunnelについては、http://www.stunnel.org/ から本体プログラムをダウンロードできる他、インタフェース付きのフリーのものが公開されているようです。
古いバージョンになりますが弊社提供のツールもあります(S-Helper)。

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